ALKALOIDI SA INDOLSKIM PRSTENOM

U ovu podgrupu ubrajaju se alkaloidi koji sadrze u molekulu indolski prsten. Znacajni predstavnici su: strihinih i brucin.

STRIHNIN (C21H22N2O2)

Strihnin je jedna od najgorcih prirodnih supstancija. Dobija se iz biljaka Strihinos vrste. Vrlo je stabilan alkaloid, dobro se cuva i moze se dokazati u lesevima nakon trovanja. Veoma je jak otrov. Strihnin se tesko rastvara u vodi i eteru, lakse u alkoholu u benzenu, a lako u hloroformu. Karakteristicna je reakcija za strihnin da se sumpornom kiselinom u prisustvu kalijeva dihromata daje intezivno modro obojenje. Strihnin izaziva grcevito kocenje misica. U veoma malim kolicinama upotrebljava se kao analeptik (sredstvo za jacanje i okrepljenje). Strihnin se najvise koristi za tamanjenje pacova , miseva i drugih stetocina.

BRUCIN (C23N26N2O4)

Brucin je dimetoksistrihinin. Dobija se iz sjemena Strychinos nux vomica i iz drugih Strychnos-vrsta kao i strihnin. Tesko se rastvara u hladnoj vodi, lakse u kljucaloj vodi, dobro se rastvara u alkoholu i hloroformu. Brucin je manje otrovan od strihnina. Iako mu je po djelovanje slican, nije se mogao uvesti u medicinsku upotrebu. Primjenjuje se u analitickoj hemiji za raznorazna dokazivanja.

U alkaloide sa indolskim prstenom ubrajamo jos i tzv. ergot-alkaloide, odnosno alkaloide razene glavice. Ovi alkaloidi se izoluju iz micelija razene glavice (Claviceps purpurea). Ergot alkaloidi dobivaju se iz ergota, gljivica koje rastu na razi i drugim zitaricama. One uzrokuju bolest poznatu pod imenom ERGOTIZAM, koja je vladala u srednjem vijeku. Svi su ovi alkaloidi amidi LISERGICNE KISELINE. Razena glavica je najvaznija droga za pojacavanje kontrakcija materice, zbog cega ima najveci znacaj u porodiljstvu.

LSD

Lisergna kiselina koja se dobija hidrolizom ergot-alkaloida predstavlja polazno jedinjenje za dobijanje polisintetske droge, dietilamida lisergne kiseline, poznate kao LSD.

LSD - veoma popularno narkoticko sredstvo u svijetu.

To je jedan od najacih hulicinogena. Moze prouzrokovati psihoze slicne shizofreniji.

ERGOTAMIN (C33H35N3O5)

Ergotamin je izolovao Stoll (1918). Dosta slabo topljiv u alkoholu i acetonu, netopljiv u vodi, lako topljiv u hloroformu i piridinu. Kontrahuje glatku muskulaturu (matericu, probavni kanal,krvne zile) i koci funkcije simpatukusa, pa se upotrebljava u porodiljstvu, koristi se za ljecenje Basedowljove bolesti (poremecaj stitne zljezde) i za umirenje zivaca. Ergotamin je prvi izolovani alkaloid ergot-alkaloida. Nezamjenjljiv je u porodiljstvu. Iz strukturne formule vidi se da u molekulu sadrzi ostatke prolina (Pro), fenilalanina (Phe) i lenina (Len). Ovi alkaloidi imaju skelet koji se sastoji iz hinolinskog i indolskog prstena.