Herman Hese radost slikanja otkrio je tek na kraju četvrte decenije svog života. U jednom pismu zabilježio je kako mu je ovaj vid stvaranja pružio utjehu i utočiste tokom najtežeg perioda života. Tokom tog perioda posjećivao je psihoterapeuta, koji je, kao Jungov učenik, najvjerovatnije bio podstrekač Heseovog angažovanja na polju slikarstva.

Na početku svoje umjetničke karijere, ilustrovao je svoje zbirke pjesama, i druge knjige, i prodavao ih, nekada i kao prave manuskripte, sa rukom pisanim tekstom. Hese je osim skica i crteža uradio i veliki broj akvarela većih dimenzija. Njegovi najčesći motivi su pejzaži, ponekad je slikao mrtve prirode, a rijetko je prikazivao ljudsku figuru. U jednom pismu se i požalio kako ne umije da naslika ljude i životinje. Najveći broj njegovih akvarela odiše smirenošću, harmonijom jakih, ali vedrih boja i široko datih oblika. Početnu municioznost u prikazivanju detalja vremenom je zamijenio sigurnijim i širim potezom. Tek ponekad su njegove teme mračne i nespokojne.