ALKALOIDI
SA INDOLSKIM PRSTENOM
U ovu podgrupu
ubrajaju se alkaloidi koji sadrze u molekulu indolski prsten. Znacajni predstavnici
su: strihinih i brucin.
STRIHNIN (C21H22N2O2)
Strihnin je jedna od
najgorcih prirodnih supstancija. Dobija se iz biljaka Strihinos vrste. Vrlo
je stabilan alkaloid, dobro se cuva i moze se dokazati u lesevima nakon trovanja.
Veoma je jak otrov. Strihnin se tesko rastvara u vodi i eteru, lakse u alkoholu
u benzenu, a lako u hloroformu. Karakteristicna je reakcija za strihnin da se
sumpornom kiselinom u prisustvu kalijeva dihromata daje intezivno modro obojenje.
Strihnin izaziva grcevito kocenje misica. U veoma malim kolicinama upotrebljava
se kao analeptik (sredstvo za jacanje i okrepljenje). Strihnin se najvise koristi
za tamanjenje pacova , miseva i drugih stetocina.
BRUCIN (C23N26N2O4)
Brucin je dimetoksistrihinin.
Dobija se iz sjemena Strychinos nux vomica i iz drugih Strychnos-vrsta kao i
strihnin. Tesko se rastvara u hladnoj vodi, lakse u kljucaloj vodi, dobro se
rastvara u alkoholu i hloroformu. Brucin je manje otrovan od strihnina. Iako
mu je po djelovanje slican, nije se mogao uvesti u medicinsku upotrebu. Primjenjuje
se u analitickoj hemiji za raznorazna dokazivanja.
U alkaloide sa indolskim
prstenom ubrajamo jos i tzv. ergot-alkaloide, odnosno alkaloide razene glavice.
Ovi alkaloidi se izoluju iz micelija razene glavice (Claviceps purpurea). Ergot
alkaloidi dobivaju se iz ergota, gljivica koje rastu na razi i drugim zitaricama.
One uzrokuju bolest poznatu pod imenom ERGOTIZAM, koja je vladala u srednjem
vijeku. Svi su ovi alkaloidi amidi LISERGICNE KISELINE. Razena glavica je najvaznija
droga za pojacavanje kontrakcija materice, zbog cega ima najveci znacaj u porodiljstvu.
LSD
Lisergna kiselina koja
se dobija hidrolizom ergot-alkaloida predstavlja polazno jedinjenje za dobijanje
polisintetske droge, dietilamida lisergne kiseline, poznate kao LSD.
LSD - veoma popularno
narkoticko sredstvo u svijetu.
To je jedan od najacih
hulicinogena. Moze prouzrokovati psihoze slicne shizofreniji.
ERGOTAMIN (C33H35N3O5)
Ergotamin je izolovao
Stoll (1918). Dosta slabo topljiv u alkoholu i acetonu, netopljiv u vodi, lako
topljiv u hloroformu i piridinu. Kontrahuje glatku muskulaturu (matericu, probavni
kanal,krvne zile) i koci funkcije simpatukusa, pa se upotrebljava u porodiljstvu,
koristi se za ljecenje Basedowljove bolesti (poremecaj stitne zljezde) i za
umirenje zivaca. Ergotamin je prvi izolovani alkaloid ergot-alkaloida. Nezamjenjljiv
je u porodiljstvu. Iz strukturne formule vidi se da u molekulu sadrzi ostatke
prolina (Pro), fenilalanina (Phe) i lenina (Len). Ovi alkaloidi imaju skelet
koji se sastoji iz hinolinskog i indolskog prstena.
|