ALKALOIDI SA IZOHINOLINSKIM PRSTENOM

Ovu podgrupu alkaloida prvenstveno sacinjavaju alkaloidi opijuma, a to su: morfin, kodein i heroin.

OPIJUM

Opijum je na zraku zgusnut i osusen mlijecni sok koji se dobija zarezivanjem nezrelih cahura maka (Papaver somniferum). Naziv mu potice od grcke rijeci - opion = makov sok. Od davnina je poznat kao ljekovito sredstvo. Opijum se smatra najvrijednijom drogom kojom se sluze lijecnici. Opijumski mak je porijeklom iz Male Azije, odakle se prosirio u Persiju, Indiju i Kinu, a kasnije na Balkan i Juznu Ameriku. U Makedoniji se gaji mak od 1835. godine zahvaljujuci povoljnim klimatskim uslovima. Zbog veceg sadrzaja na morfinu makednoki opijum se smatra jednim od najboljih na svijetu i kao takav najvise se koristi u medicinske svrhe. Osim za medicinske svrhe opijum se koristi za uzivanje narocito u Aziji. Nekontrolisana upotreba opijuma je veoma opasna, upropascuje covjekov organizam, stoga je potrosnja opijuma ogranicena samo na medicinske svrhe raznim medjunarodnim konvencijama.
SIROVI OPIJUM je meka, ljepljiva smolasta masa, gorkog okusa i specificnog mirisa. Djelimicno se otapa u vodi i metanolu. Prema sadrzaju morfina ocjenjuje se vrijednost opijuma. U opijumu se nalazi 24 razlicita alkaloida. Ovi alkaloidi se mogu podijeliti u dvije grupe: benzilizohinolinsku grupu i fenantrensku grupu. U prvoj su PAPAVERIN, NARKOTIN I LAUDANIN, a u drugoj MORFIN, KODEIN I TEBAIN.

MORFIN (C17H19NO3)

Mofin je najvazniji alkaloid dobiven iz caura maka. Iz opijuma ga je izolovao Serturner 1805, a ime je dobio po grckom bogu sna Morfeju. Serturner je ustanovio njegova alkalna svojstva i nazvao ga ''biljna alkalija'', te su po tome alkaloidi i dobili ime. Strukturnu formulu morfina postavili su Robinson i Gulland. Morfina ima u opijumu najvise od ostalih alkaloida (oko 10%). Morfin je kristalno jedinjenje. Od kolicine morfina zavisi i kvalitet droge opijuma.

Morfin je tercijarni amin, koji sadrzi sekundarnu alkoholnu hidroksinu grupu, jednu fenolnu OH grupu i esterski vezan O. Bazni karakter morfina potice od amino grupe (NH2), koja se neposredno spaja sa kiselinama dajuci soli. Morfin se otapa u alkalnim bazama stvarajuci topljive fenolate, za razliku od kodeina, u kojem je fenolna hidroksilna grupa metilirana. Morfin se rastvara u hladnoj vodi, alkoholu, eteru, hloroformu. Lako se otapa i u fenolu i krezolu. Morfin djeluje kao redukciono sredstvo, u alkalnim bazama sa O iz vazduha stvarajuci OKSIMORFIN. Pri zagrevanju sa solnom ili sumpornom kiselinom izdvaja jednu molekulu vode i prelazi u APOMORFIN (vrlo jako sredstvo za povracanje). Morfin se u obliku soli s kiselinama upotrebljava u medicini kao sredstvo za ublazavanje bolova. Djeluje kao narkotik, analgetik i sedativ. Stvara osjeæaj blazenstva (euforiju) i halucinacije. Organizam se lako privikava na uzimanje vecih doza tog otrova, sto dovodi do navike, MORFINIZMA. Mnogo se trosi i zloupotrebljava za uzivanje, narocito na Istoku, gdje je rasireno pusenje opijuma u posebnim pusionicama. Na zapadu se ova zloupotreba vrsi uzimanjem injekcija. Potrosnja morfina i njegovih soli regulirana je zakonom o opojnim drogama. Morfin djeluje otrovno na covjeka ako doza iznosi preko 0,03g, a smrtna doza za covjeka iznosi 0,1-0,2g, ali morfinisti mogu i da prime 1-2g. Pri trovanju morfinom, dolazi do paralize respiratornih organa. Kao protuotrov uzimaju se KOFEIN, LOBELIN I ATROPIN.

KODEIN (C18H21NO3)

Alkaloid kodein je metileter morfina tj. morfin kojemu je fenolna grupa metilirana, izdvojio ga je iz opijuma Robiquet (1883). Kodein se slabo topi u vodi, topljiv je u alkoholu, eteru, hloroformu, benzenu, metanolu i razredjenim kiselinama. Oksidacijom prelazi u KETON KODEINON. Vazno je istaknuti, da se i kodein nalazi u smjesi opijum-alkaloida ali u manjim kolicinama.

Od morfina se razlikuju po tome sto mu je fenolna OH-grupa eterificirana tako da kodein ne pokazuje osobinu rastvorljivosti u alkalnim hidroksidima, posto mu je fenolska grupa blokirana. Kodein djeluje slicno morfinu, ali kod njega ne postoji opasnost navikavanja kao kod morfina. Ovaj alkaloid je odlicno sredstvo protiv kaslja, djelije umirujuce, ublazava bolove, ali ne posjeduje tako jako narkotièko djelovanje kao morfin. HEROIN (C21H23NO5) Alkoloid heroin je diacetilmorfin. Dobija se esterifikacijom obe hidroksilne grupe morfina sircetnom kiselinom. Heroin nema fenolna svojstva moze se lako osapuniti i preci u morfin. Lako se otapa u hloroformu, a tesko u vodi i eteru. Heroin je najjaci narkotik, moze dovesti do teskih poremecaja u organizmu. Ovaj alkaloid izaziva zavisnost i danas je jedan od najpopularnijih narkotika. Velike doze heroina dovode do smrti. Proizvodnja i upotreba heroina su zabranjene.