ALKALOIDI SA KONDENZOVANIM PIROLIDINSKIM I PIPERIDINSKIM PRSTENOM

ATROPIN (C17H23NO3)

Alkaloid atropin nalazi se u velebinju (Atropa belladonna), koja raste u planinskim predjelima nase zemlje i sjemenkama tatule (Datura stramonium). Ovaj alkaloid se danas uglavnom dobija sintetskim putem. Atropin je otkrio Mein 1833. godine, a sintezu je realizovao Willstatter 1901. godine. Za razliku od vecine atropin je opticki neaktivan i predstavlja racemat. Atropin je kristalno jedinjenje. Dosta se tesko topi u hladnoj vodi, lako u alkoholu, hloroformu i etru. Topljiv je takodje u benzenu i razrijedjenim kiselinama. Lijevoaktivni oblik atropina nalazi se u crnoj bunici (Hyoscyamus niger) kao alkaloid hiosciamin. U samoj biljci velebinje nalazi se malo atropina, ali prilikom susenja, prerade i ekstrakcije veci dio opticki aktivnog hiosciamina prelazi u njegov racemicni izomer atropin. Reakcija se pospjesuje razrjedjenim alkalijama ili zagrijavanjem u hloroformnim otopinama.

Iz formule se vidi da atropin sadrzi kondenzovan pirolidinski i piperidinski prsten. Struktura atropina slicna je strukturi kokaina. Hidrolizom atropina nastaje TROPIN koji je sekundarni alkohol.

Atropin se upotrebljava u okulistici jer ima osobinu da u vrlo razblazenom rastvoru stavljen u oci izaziva sirenje zjenice. Slicno djelovanje ima i opticki lijevoaktivni hiosciamin. Atropin se daje za umirenje stomacnih bolova, umirenje kaslja i protiv neuroza. Smanjuje lucenje pljuvacke i znojnih zljezda. Najcesce se upotrebljava kao sulfat, koji je i antidot pri trovanju morfinom, pilokarpinom i arekolinom, takodje otrovom gljive muhare, muskarinom. Atropinov sulfat daje se i spolja u obliku masti, sam ili zajedno s kokainom, u humanoj i veterinarskoj medicini.

HIOSCIAMIN

Alkaloid hiosciamin nalazi se u biljkama (Hyoscyamus niger i Atropa belladonna); ima istu strukturnu formulu kao atropin.

Lako prelazi u opticku inaktivnu formu, atropin. Vaznije razlike izmedju hiosciamina i atropina:

Hiosciamin se upotrebljava kao hipnotik i sedativ.

SKOPOLAMIN

Najvazniji predstavnici alkaloida iz biljaka : velebinje, tatule i bunike su atropin, hiosciamin i skopolamin, bliski su alkaloidima koke i duvana. Oni su estri tropa kiseline: atropin je ester recemincne (d,l) tropa kiseline i aminoalkohola tropanola, hiosciamin je ester istog alkohola i l - tropa kiseline, a skopolamin je ester tropa kiseline sa aminoalkoholom srodnim tropanolu, skopanolom.Svi ovi alkaloidi imaju esterske funkcije u molekulu, pa je pri njihovoj izolaciji iz biljnog materijala potrebno voditi racuna da ne dodje saponifikacije, jer se u tom slucaju gubi terapeutsko dejstvo.

KOKAIN (C17H21NO4)

Kokain je najvazniji alkaloid lisca koke (Erythroxylon coca). Biljka raste u Juznoj Americi (Peru, Bolivija i Cile), a od izvjesnog vremena kultivira se i na Javi i drugim ostrvima u Indijskom okeanu.Kokain - baza je kristalno jedinjenje. Kokain je benzoilmetilekgonin, pri hidrolizi kiselinom ili alkalijama razlaze se na ekgonin, benzoevu kiselinu i metil alkohol.

Kokain je po svojoj konstituciji srodan atropinu. Tesko se otapa u hladnoj vodi, lako i alkoholu, etru, hloroformu i benzolu. Kokain se sastoji iz dva prstena koji imaju tri zajednicka clana. Prvi prsten je petoclani N - metilpirolidinski psrten, a drugi je sestoclani piperidinski prsten. Kokain je dvostruki ester oksikiseline ekgonina sa metilalkoholom i benzoevom kiselinom. Sirovi kokain ekstrahovan iz juznoamericke koke sadrzi oko 90% kokaina. Kokain je znacajan narocito po svom stimulativnom djelovanju na centralni nervni sistem, sto omogucuje veliku fizicku izdrzljivost, te po svom lokalnom anestetskom djelovanju. Prije nego sto se uocila opasnost od navikavanja mnogo se uzimao u Evropi i bio je sastojak mnogih javno prodavanih lijekova.

Duza upotreba kokaina moze dovesti do navikavanja (zavisnosti) organizma,koja dovodi do potpunog rastrojstva nervnog sistema, kokainizma. Zbog tog razloga danas je za lokalnu anesteziju upotrebljavaju drugi sintetski preparat, kao novokain, eukain i dr.