ALKALOIDI SA PIRIDINSKIM ILI PIPIRIDINSKIM PRSTENOM

NIKOTIN (C10H14N2)

U duvanu (Nicotiana tabakum) nalazi se bar deset alkaloida. Oko tri cetvrtine ukupne kolicine alkaloida sacinjavaju nikotin. Alkaloid nikotin nalazi se u liscu i korijenu duvana od 2 - 6 %, vezan sa jabucnom i limunovom kiselinom. Sadrzaj nikotina varira prema vrstama duvana i krece se od 0,3 - 8 %. Duvan je porijeklom iz Juzne Amerike, odakle se prosirio po cijelom svijetu. Nikotin je otkrio Vauquelin (1809.), a izolirali su ga Posselt i Reimann (1828.). Osobine nikotina: bezbojna, uljasta, higroskopna tecnost, t.k. 247 stepeni, opojnog mirisa na duvan, ljuta i neprijatna okusa. Nikotin je topljiv u alkoholu, hloroformu i etru. Stajanjem tamni pod uticajem zraka i svjetla. Iz osusenog lisca i stabljike duvana izdvaja se nakon dodatka alkalija destilacijom s vodenom parom.

Iz formule se vidi da se nikotin sastoji iz piridinskog jezgra i hidriranog N-metilpirolovog jezgra (N-metil pirolidin), odnosno iz tetrahidropirolovog prstena. Nikotin je izuzetno otrovan jer djeluje na centralni i periferni nervni sistem, suzava krvne zile i povisuje krvni pritisak. Stetno djeluje na srce, krvne zile i oci. Oksidacijom nikotina dobija se nikotinska kiselina koja je vazna za dobijanje mnogih terapijskih vaznih jedinjenja (nikotinamid, niketamid i dr.). Nikotin se ne primjenjuje u terpeutici, sluzi kao sredstvo protiv biljnih stetocina.