Današnju glavnu manastirsku crkvu – Vavedenja Bogorodice - sagradio je početkom XIV veka kralj Milutin, na temeljima prvobitne crkve koju su podigli Simeon Nemanja i Sveti Sava. U vreme kneza Lazara, oko 1380, uz crkvu je sagradjena priprata.Kompleks je ogradjen odbrambenim zidovima koji su pojačani pirgovima – kulama, Svetog Save i Svetog Georgija uz koje su podignuti visespratni konaci, kapele, paraklisi, bolnica i drugi prateći objekti. Gradjevine su zidane u vizantijskoj arhitektonskoj tradiciji od tesanog kamena sa naizmeničnim redovima opeke, dok su podovi i balkoni izradjeni od drveta. Pored glavne manastirske crkve u Hilandaru se nalazi  još 12 manjih crkava i kapela sa živopisima iz raznih vremena, sa ikonostasima iz doba različitih umetničkih škola, sa ikonama, utvarima i drugim predmetima značajne umetničke vrednosti.

Na glavnoj crkvi Vavedenja Bogorodice ima sačuvane prvobitne plastike, dok je pod u crkvi  ukrašen mozaikom izuzetne umetničke lepote.