Стефан Драгутин – Стефан Драгутин Немањић. Краљ Србије (1276-1282), краљ Срема (1282-1316). Син Стефана Уроша I и Јелене Анжујске од рода фрушког. Имао два сина Владислава и Урошица (касније монах Стефан) и кћерке Јелисавету (удату за Стефана I Котроманића) и још једну кћерку Урсулу (или Урса) (удату за Павла Шубића). Побунио се против очеве централизације државе. Збацио га са власти уз помоћ Угарске и завладао Србијом 1276. године.

Драгутин је поделио државу на три дела. Краљица Јелена Анжујска је владала областима: Зета, Требиње, Плав и Поибарје. Милутин, Драгутинов млађи брат, је владао јужним делом државе, а Драгутин већим северним делом. Ступио је у антивизантијску коалицију са Карлом I Анжујским, краљем Сицилије. Сломио је ногу, док је јахао поред града Јелаче. Након тог догађаја дошло је до Дежевског споразума: престо је предао брату Милутину који се обавезао да ће га после његове смрти наследити Драгутинови потомци.

Драгутин је после одрицања од српског престола на сабору у Дежеву задржао власт над неким северним деловима државе. Пошто је свог сина Владислава оженио нећаком угарског краља Андрије II, Драгутин је као наследни посед добио Мачву са Београдом, Усору, Соли, и области јужно од Београда. Његова нова држава се називала Сремска краљевина, због чега је Драгутин остао познат у историји као «сремски краљ». Прва Драгутинова престоница је био град Дебрц (између Београда и Шапца), да би касније своје седиште преместио у Београд. Београд је први пут ушао у састав српске државе за време краља Драгутина, а Драгутин је био први српски владар који је владао из овог града.

У то време, именом Срем су називане две територије: Горњи Срем (данашњи Срем) и Доњи Срем (данашња Мачва). Драгутинова Сремска краљевина је у ствари обухватала Доњи Срем. Неки историјски извори говоре да је Стефан Драгутин такође владао и Горњим Сремом и Славонијом, али други извори помињу другог локалног владара, који је владао Горњим Сремом. Име овог владара је било Угрин Чак.

Заједно са братом Милутином, Драгутин је за време своје владавине ратовао против Византије, Бугара и Татара. Потоња сарадња Милутина са Византијом је повредила Драгутинове интересе, те долази до грађанског сукоба између два брата 1301-1312/3 године. Пошто је био у рату и са братом и са угарским краљем, Карлом Робертом, одлучио је да се измири са Милутином 1312. године. Успоставиле су се старе границе. Убрзо се тешко разболео и замонашио примивши име Теоктист. Своју државу је дао на управу сину Владиславу II. Умро је 1316. године.