Za
vrijeme drugog firentinskog perioda, Leonardo je naslikao
nekoliko portreta, ali samo jedan je sačuvan do dana
današnjeg – famozna Mona Lisa (1503. – 1506., Louvre,
Pariz), jedan od najslavnijih portreta ikada naslikanih.
Portret je također poznat kao "La Gioconda". Leonardo
je, čini se, imao posebnu sklonost za taj portret, jer ga je
nosio na sva svoja kasnija putovanja. Ovaj Leonardov
najslavniji rad je poznat kako po veličanstvenosti tehničkih
inovacija, tako i po misterioznosti legendarnog osmijeha.
Postoje mišljenja da je ovaj Leonardov portret zapravo
jedan od autoportreta slavnog slikara, te da je prvobitna
Mona Lisa imala obrve, ali da su one zbog Leonardovog
eksperimentisanja vremenom iščezle.Taj rad je savršen
primjer dvije tehnike – sfumata i krajoskura (rasporeda
svjetla i sjene, svijetlih i tamnih dijelova na slici) –
koje je Leonardo primijenio među prvima. Sfumato (začađeno)
je delikatan atmosferični "magloviti" ili "dimni" efekt
načinjen finim, vrlo malenim prijelazima između područja
boje; to je posebice uočljivo na nježnoj prozračnoj odjeći i
zagonetnom osmjehu. Kjaroskuro (Chiaroscuro, svjetlo
i sjena) je tehnika modelisanja i definisanja forme pomoću
odnosa kontrasta između svjetlosti i sjene; senzitivne ruke
modela su portretisane jasnom modulacijom svjetlosti i
sjene, dok je kontrast boja oskudno upotrebljavan.
Leonardo da Vinci je pored eksperimentisanja sa bojama imao i sklonos ka nedovršivanju svojih djela, pa je tako veliki dio njegovog rada ostao nedovršen. Leonardo nije završio svoju prva značajna slika, Poklonstvo kraljeva (Uffizi), započeta 1481.god., naručenu za samostan San Donato a Scopeto u Firenci; modele za kupolu milanske katerdale; dekoraciju za veličanstvenu dvoranu Pallazza Vecchia. Tema je bila Bitka kod Anghiaria, Firentinska pobjeda u ratu protiv Pise itd.
Njegova najveća narudžba bila je za kolosalnu bronzanu konjaničku statuu Francesca Sforze, za dvorište Castella Sforzesca Leonardo je napravio glineni model, ali igrom slučaja odlučeno je da se metal namijenjen za statuu utroši za proizvodnju topova. Model su uništili francuski strijelci, koji su ga koristili kao metu.
Od
1495. do 1497. godine Leonardo je radio na svom remekdjelu, Poslednjoj
veceri, zidnoj fresci u trpezariji samostana Santa Maria delle Grazie
u Milanu. Nažalost, njegovo eksperimentalno korištenje ulja na suhoj žbuci
(tanak vanjski zid prostora konstruiranog za serviranje hrane) dovelo je do
tehničkih problema, pa je do godine 1500. zidna freska počela propadati. Do
1726.god pokušavalo se, bezuspješno, restaurirati fresku; zajednički
konzervacijski i restauracijski program, temeljen na najmodernijoj
tehnologiji, započet 1977. godine uspio je sanirati dio oštećenja. Iako je
mnogo izvorne plohe propalo, veličanstvenost kompozicije i prodorna
karakterizacija figura daju prolaznu viziju svoje iščezle raskoši.
Leonardove stilističke inovacije u slikarstvu još su uočljivije u
Posljednjoj večeri u kojoj je prikazao tradicionalnu temu na potpuno nov
način. Umjesto prikaza dvanaestorice apostola kao individualnih figura,
grupisao ih je po troje u dinamičnu kompoziciju oko lika Isusa Hrista, koji
je izoliran u sredini slike. Posjednut ispred blijedog, udaljenog krajolika
gledanog kroz pravougli otvor na zidu, Hrist – koji naslućuje da će ga jedan
od prisutnih izdati – predstavlja mirno i spokojno središte, dok ostali
likovi reagiraju živahnim gestama. U veličanstvenosti scene i ozbiljnosti
figura, Leonardo nam ponovno predstavlja stil kojeg je utvrdio više od jedne
generacije prije Massacia. Leonardova originalnost i inventivnost bila je, a
i danas je primjer fantastične kreativnosti i upornosti.




