OSOBINE MONOSAHARIDA

 

 

Monosaharidi su čvrste, bezbojne kristalne supstance, po pravilu slatkastog ukusa.Lako se rastvaraju u vodi, a nerastvorivi su u nepolatrnim rastvaračima.Svi monosaharidi, sem dehidroksiacetona, optički su aktivna jedinjenja.

Monosaharidi su stabilni u blago kiselim uslovima, što omogućuje njihovo kvantitativno dobijanje kiselom hidrolizom polisaharida.Koncentrovane mineralne kiseline izazivaju dehidratizaciju monosaharida, pri čemu nastaju furfural ili njegovi derivati.Tako se iz glukoze, pri zagrevanju sa koncentrovanom HCI, dobija 5-hidroksimetil furfural.

Razblažene alkalije na sobnoj temperaturi izazivaju premeštanje na anomernom i njemu susednom ugljikovom atomu, pri čemu nastaje smeša monosaharida.Tako se dejstvom razblaženih alkalija na D-glukozu dobija ravnotežna smeša D-glukoze, D-fruktoze i D-manoze, pri čemu ove izomerizacije teku preko intermedijernog endiola.

Monosaharidi mogu u alkalnoj sredini da redukuju jone metala do elementarnog ili nižeg valentnog stanja, pri čemu se njihova aldehidna grupa oksiduje do karbokiseline.

Redukujuće osobine pokazuju i ketoze, jer se u alkalnoj sredini prevode u odgovarajuće aldoze. Postoji niz reakcija za dokazivanje redukujućih osobina monosaharida, među kojima su najpoznatije Tolensova, Nilanderova i Felingova.

Pri oksidaciji aldehine grupe monosaharida nastaju polihidroksidne monokarbonske kiseline koje se zajedničkim imenom nazivaju aldonske kiseline. Aldonske kiseline, dobijene iz pentoza i heksoza, nalaze se obično u rastvoru u laktonskom obliku. Tako glukoza hemijskom ili biološkom oksidacijom daje D-glukonsku kiselinu.

 

Karbonilna grupa monosaharida se može i redukovati, pri čemu nastaju tzv. šećerni alkoholi.Među šećernim alkoholima jedan od najrasprostranjenijih je glicerol ( dobija se redukcijom gliceraldehida), koji ulazi u sastav neutralnih masti i fosfoglicerida.Pored njega treba pomenuti i ksilitol, koji nastaje iz ksiloze, a koristi se u industrijiskim razmjerama kao komponenta zubnih pasta, jer i pored slatkog ukusa sprečava pojavu karijesa.

                         

 

Anomerna hidroksilna grupa monosaharida može lako da resaguje sa nekim alkoholom, pri čemu nastaje acetal.Ovi mješoviti acetali se nazivaju opštim imenom glikozidi.Glikozidna veza nastala reakcijom α-anomera sa alkoholom naziva se α-glikozidnom, dok je veza, nastala reakcijom β-anomera  β-glikozidna.

Građenjem glikozidne veze između dve monosaharidne jedinice nastaje disaharid, a povezivanjem većeg broja monosaharida, na identičan način, dobijaju se oligo- i polisaharidi.