Neki tvrde da je ponižavao sve svoje žene i iskorištavao ih za svoju umjetnost. Prvih godina 20. vijeka u Parizu, mladi Picasso je započeo dugu vezu sa Fernande Olivier, koja se pojavljuje na mnogim slikama iz njegovog Ružičastog perioda. Ostavio ju je zbog Marcelle Humbert, koju je on zvao Eva, i na svoja je djela ubacivao ljubavne izjave njoj namijenjene: Volim Evu. Kada se razboljela od tuberkuloze i 1915. umrla, to ga je veoma pogodilo.
Upoznao je pisca Jeana Cocteaua, tijesno povezanog sa Ruskim baletom, koji mu je ponudio da nacrta kostime i scenu za njihovu sljedeću predstavu. Tada je upoznao Olgu Koklovu, balerinu iz plesne grupe Sergeja Diaghileva, sa kojom se vjenčao 1918. u Rimu. Koklova je uvela Picassa u pariško visoko društvo dvadesetih. Njeno insistiranje za redovnim prisustvom u svim društvenim dešavanjima nije bilo u skladu sa Pablovim boemskim duhom, što je bio motiv za neprestano zategnute međusobne odnose. Brak sa Koklovom, u kojem je rođen sin Paul (1921 - 1975), okončao se njihovim razdvajanjem, a ne razvodom, jer prema francuskom zakonu razvod znači i dijeljenje imovine, što Picasso nije želio uraditi. Službeno su ostali u braku sve do Olgine smrti 1955. godine.
Picasso je 1927. godine upoznao 17-godišnju Marie-Therese Walter sa kojom se upustio u burnu vezu u kojoj se rodila njihova kćerka Maya (1935). Marie-Therese je dugo živjela u nadi da će je Pablo oženiti, a četiri godine nakon njegove smrti izvršila je samoubistvo vješanjem.
Fotografkinja Dora Maar, koja je dokumentirala stvaranje Guernice, bila je Picassova prijateljica i ljubavnica krajem 30-ih i početkom 40-ih. Nakon oslobođenja Pariza 1944. godine, Picassova pratilja postala je jedna mlada studentica umjetnosti Francoise Gilot, koja mu je rodila sina Claudea i kćerku Palomu (1949). Ona je jedina žena koja je napustila velikog slikara, ne mogavši podnositi njegove mnogobrojne prevare. Uslijedio je jedan prilično ružan period nakon napuštanja, ali Pablo nije zadugo bio sam. Upoznao je Jacqueline Roque sa kojom se vjenčao 1961. i sa kojom je ostao sve do svoje smrti.
Dora Maar o Pikasu :
"Zovem se Dora Maar. Upoznala sam jednog čovjeka. Bio je genij. Bio je život. Bio je razdor. Tražio je da ga slijedim ne okrećući se. Ako se danas vraćam na ono što je bila naša ljubav, to je samo zato što je taj čovjek upravo umro. On je Picasso.
Bila je to luda ijubav. Kad se ona povukla, ostalo je samo ludilo. Picasso me slikao u svim mojim stanjima nježnošću čipkarice. Mojim očima plakalo je stoljeće. Našla sam se na Guernici. Primorao me da plazim jezik pred strahotama rata... Dao mi je besmrtnu ljepotu ikona iz muzeja. Donio mi je užitak i propast. Pripisuju mi da sam izjavila kako nakon Picassa postoji još samo Bog. Ne sjećam se da sam to rekla, ali nikad to nisam prestala misliti."