Optička izomerija
Sposobnost organskih supstanci da obrću ravan linearno polarizovane svjetlosti za odgovarajući ugao u desno (+) ili u lijevo (-) jeste optička aktivnost, a takve supstance su optički aktivne. Alkoholi su jedni od mnogobrojnih optički aktivnih supstanci.
Hiralni atomi su atomi koji grade četiri veze sa četiri različita atoma ili atomske grupe. Prema tetraedarskoj strukturi atom koji gradi četiri veze nalazi se u centru tetraedra, dok se atomi ili atomske grupe nalaze na tjemenima tog tetraedra. Iz ove teorije proizilazi da su, ukoliko su za C atom vezane četiri različite atomske grupe, moguća su samo dva različita prostorna rasporeda. Svaka organska supstanca koja je hiralna pokazuje optičku aktivnost. Hiralni atomi se obilježavaju sa *.

  Ta dva različita prostorna oblika predstavljaju enantiomere, koji imaju iste fizičke osobine i apsolutne vrijednosti rotacije, ali različitog smjera zakretanja ravni linearno polarizovane svjetlosti. Enantiomeri se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Pošto enantiomerni oblici imaju istu strukturu, a različit prostorni raspored supstituenata oko hiralnog C atoma, oni predstavljaju prostorne izomere ili stereoizmoere. Budući da se enantiomeri razlikuju samo u jednoj optičkoj osobini (ponašanju prema linearno polarizovanoj svjetlosti), oni se nazivaju optički izomeri, a ovaj tip prostorne izomerije poznat je kao optička izomerija

Relativna konfiguracija predstavlja prostorni raspored atoma i atomskih grupa u molekuli. Na osnovu toga možemo lako utvrditi da li je neko jedinjenje ima D konfiguraciju (+) ili L konfiguraciju (-).

Standarno jedinjenje za određivanje konfiguracije je gliceraldehid. Svi hiralni molekuli kod kojih raspored grupa oko hiralnog C atoma odgovara ili može da se transformacijama dovede u vezu sa (+)-gliceraldehidom imaju D-konfiguraciju, a jedinjenja kod kojih raspored odgovara (-)- gliceraldehid imaju L konfiguraciju.  


Jedan enantiomer moze da pređe u drugi samo ako dodje do raskidanja i ponovnog stvaranja hemijskih veza.

Ekvimolekulska smjesa dva enantiomera naziva se racemat i obilježava se sa (+)(-)- ili DL-. Racemska smjesa nije optički aktivna jer se rotacije enantiomera međusobno poništavaju.

Hiralni molekuli mogu sadržavati vise hiralnih C atoma, čime se povećava broj mogućih stereoizomera. Formula za izračunavanje mogućih stereoizomera je 2n, gdje n označava broj hiralnih C atoma.

 


 
enantiomeri u opštem slučaju enantiomeri vinske kiseline  

 

 

Povratak na početnu