Malo se zna o razmnožavanju šišmiša (Chiroptera) Noćni način života ovih bića kao i njihova stidljiva priroda pružile su veliki izazov njihovom proučavnju u prirodi. Takođe, velika raznovrsnost vrsta je porazila svaki napor da se generalizuje način njihovog života, pa tim i njihovo razmnožavanje.
Mnoge vrste koje su detaljno proučene imaju seksualne aktivnosti jednom godišnje. Ciklus čitave populacije sinhronizovan je tako, da se skoro sva parenja, rađanja, i briga o mladuncima dešavaju u uskom vremenskom okviru od svega nekoliko dana, ili eventulano nedelja. Većina šišmiša (Chiroptera) se pari sa više jedinki. U mnogim vrstama trudne ženke migriraju u specijalna gnezdilišta-jaslice, gde im se pridružuju hiljade drugih skotinih ženki. Ova gnezdilišta su uglavno toplija nego druga gnezdilišta - osobina koja može da ubrza razvoj mladunca u materici, kao i razvoj već rođenih.
Period razvoja šišmiša (Chiroptera) u materici je relativno dugačak, i varira do 40 dana do 8 meseci (oko 243 dana), u zavisnosti od vrste.
Uglavnom rađaju samo jednom godišnje. Mnogi imaju samo jednog mladunca, ali neki imaju blizance, ili kao Vespertilionidae trojke. Reproduktivni ciklus šišmiša (Chiroptera) koji spavaju zimski san je često ometen. Parenje se, kod nas odigrava u jesen, a ženke čuvaju seme u materici sve do proleća, kada dolazi do oplodnje. Kod grugih vrsta šišmiša (Chiroptera), kao što je Meksički voćni ljiljak, oplodnja se dešava odmah posle parenja, ali se onda razvoj oplođenog jajeta zaustavlja nekoliko meseci (dok spavaju zimski san). Šišmiši (Chiroptera) se rađaju naopačke (počevši od zadnjih nogu) - što minimizuje šanse da se krila upetljaju u materici. Mladunci su ogromni, često teže oko 25 do 30 posto težine majke. Prvih nekoliko dana života, mladunče ostaje da visi naopačke, dojeći se mlekom. Pošto se većina mladunaca rađa sama, poremetilo bi majčin balans ukoliko bi mladunče visilo sa strane. Da bi se ovo izbeglo, mladunče visi pod uglom, ustima prikačenim za jednu sisu, dok su zadnje noge okačene o suprotni pazuh. Kod nas se mladi obično rađaju u junu, i tada ženka okoti jedno ili dva mladunca. Mladi šišmiši (Chiroptera) se rađaju danju.
Iako ženke žive u velikim grupama u gnezdlištima-jaslicama, svaka brine samo o svom potomku, i u početku leti s njim dok ne nađe odgovarajuće mesto. U svim vrstama, samo ženke vode računa o mladima. Majke moraju da se hrane same kroz period odgajanja, ali ne mogu da love dovoljno e?ikasno noseći svoje mlade, tako da su mladunci često prepušteni sami sebi u jaslicama nekoliko časova svakog dana. Kada se majka vrati u jaslice, mora da nađe svoje dete u gužvi, naizgled indentičnih, mladih. Ženku vodi sećanje na mesto gde je ostavila bebu, kao i osobiti miris mladunca, i skičanje. Majka tadarida brasiliens može da pronađe svoje maldunče od čak 3000 naizgled identičnih mladih po kvadratnom meru.
1994. naučnici su zabeležili hvatanje 10 odraslih mužjaka Dayak fruit bats u Malaziji, kojima su otkrili grudi pune mleka. Ne zna se da li su ovi mužjaci dojili, ali ako jesu, onda bi oni bili ne samo izuzeci među šišmišima (Chiroptera)(jer mužjaci Chiroptera ne vode računa o mladim), već bi bili jedina vrsta sisara (Mammalia) gde mužjaci doje mlade.
Mladi šišmiši (Chiroptera) rastu brzo. Neke vrste nauče da lete i tragaju za hranom za oko 18 dana. Dok drugima treba značajno mnogo više roditeljske brige: najzavisniji mladunci su vampiri (Desmodontidae), kojima je potrebna roditeljska briga od 6 do 9 meseci nakon rođenja. Evropske vrste nauče da lete nakon 3-4 nedelje. Prvi samostalnilet, mladi će učiniti kada glad postane velika. Prvi plen je uvek mali, ali skupljaju iskustvo i ispituju okolinu. Kada mladi dođu do svog prvog zimskog sna, nešto su manji od odraslih, i mnogi ne mogu da ga prežive, jer često se usled nedostatka rezervi hrane probude…Ako prežive zimu, mladi koji su se rodili u junu, već sledeće leto dostižu punu polnu zrelost.
Dok šišmiš (Chiroptera) sazreva, mora da izbegne čitav niz predatora, uključujući tu i zmije, sokolove, sove, lasice, rakune i divlje i domaće pse i mačke. Kao i druge životinje, šišmiši (Chiroptera) su podložni različitim bolestima, i ?atalnim nesrećama prilikom letenja. Međutim, svaki ljiljak (Chiroptera) koji izbegne ove prepreke može izuzetno dugo da živi. Grubo uzevši, od 10 do 20 godina, u zavisnosti od vrste. Myotis je sisar koji za svoju veličinu živi najduže na svetu, njegov životni vek dostiže čak 32 godine.